"Keeper - The Legacy", avec son packaging un peu putassier et ses compositions pas vraiment au niveau, n'avait pas laissé un souvenir impérissable. Au contraire de ce "Gambling With The Devil" qui cristallise enfin tout le potentiel du line-up du HELLOWEEN des années 2000.

La performance, tout bonnement spectaculaire, d'Andi Deris participe pour beaucoup à la réussite de l'album. L'agressivité qu'il met dans "Kill It", les harmonies et l'immense spectre vocal du chanteur éclaboussent l'album de leur classe. De même, tout le groupe semble comme habité une irrépressible envie de frapper juste et fort. Il y a ainsi, sur cet album, de quoi rendre tout fan des citrouilles heureux. Du titre épique, mordant et fédérateur, que le groupe maîtrise à la perfection depuis "Time Of The Oath", à l'image de "The Saints", "Final Fortune" ou "Dreambound", qui tirent l'album vers le haut. De même, le groupe reste sûr de ses capacités à mêler tradition et modernité, et offre des pièces plus audacieuses et très réussies : "As Long As I Fall", mid-tempo sentimental, ou "I.M.E.", s'en font le parfait avatar.

Le groupe excelle tellement dans ces deux domaines que "Can Do It", titre dans la pure veine "happy" HELLOWEEN, semble incongru et hors de propos, tant et si bien que l'album aurait gagné en cohésion si, à sa place, avait été placé l'un des deux excellents titres bonus que sont "Find My Freedom" et "See The Light". "Gambling With The Devil" reste néanmoins l'album le plus réussi du HELLOWEEN des années 2000. Un album qui s'inscrit dans la droite lignée des succès du groupe des années 80 et 90.